101: La invasión aerotransportada de Normandía es un juego de estrategia por turnos ambientado durante la Segunda Guerra Mundial donde el jugador toma el mando sobre una tropa de 18 unidades. Cada misión comienza con una fase de planificación detallada. Allí el jugador elige a sus hombres y los equipa. Debido a que esta puede ser una tarea que requiere mucho tiempo, el juego ofrece la opción de tomar estas decisiones automáticamente. El último paso antes de comenzar la misión es establecer dónde se sientan las unidades en el avión. Esto es importante debido a una característica única de este juego: durante los saltos hay eventos generados aleatoriamente que se aplican a las unidades, por ejemplo, se separan, mueren o todo el avión es derribado.